Ocuparea sovietică a Basarabiei și Bucovinei de Nord a avut loc între 28 iunie și 4 iulie 1940, ca urmare a unui ultimatum al Uniunii Sovietice adresat României la 26 iunie 1940 care amenința cu folosirea forței. Basarabia făcea parte din Regatul României încă din timpul Războiului Civil Rus și Bucovina de la dizolvarea Austro-Ungariei, iar Herța era un district al Vechiului Regat Român. Acele regiuni, cu o suprafață totală de 50.762 km² și o populație de 3.776.309 locuitori, au fost încorporate în Uniunea Sovietică. La 26 octombrie 1940, șase insule românești de pe brațul Chilia a Dunării, cu o suprafață de 23,75 km², erau și ele ocupate de armata sovietică.
Uniunea Sovietică plănuise să realizeze anexarea printr-o invazie pe scară largă, dar guvernul român, răspunzând ultimatumului sovietic dat pe 26 iunie, a fost de acord să cedeze din teritorii pentru a evita un conflict militar.
Folosirea forței fusese declarată ilegală prin Convențiile pentru Definirea Agresiunii din iulie 1933, dar din punct de vedere juridic internațional, noul statut al teritoriilor anexate a fost în cele din urmă bazat pe un acord formal prin care România a consimțit la retrocedarea Basarabiei şi cesiunea Bucovinei de Nord.
Deoarece nu a fost menționat în ultimatum, anexarea regiunii Hertsa nu a fost consimțită de România și același lucru este valabil și pentru ocuparea ulterioară
sovietică a insulelor dunărene. La 24 iunie, Germania nazistă, care recunoscuse interesul sovietic pentru Basarabia într-un protocol secret, Pactul Molotov-Ribbentrop din 1939, fusese informată înainte de ultimatumul planificat, dar nu informa autoritățile române și era dispusă să ofere sprijin.
Pe 22 iunie, Franța, garant al granițelor românești, a căzut în fața avansurilor naziste. Acesta este considerat a fi un factor important în decizia sovieticilor de a lansa ultimatum.
Invazia sovietică a Bucovinei din 1940 a încălcat Pactul Molotov-Ribbentrop, deoarece a depășit sfera de influență sovietică care fusese convenită cu puterile Axei, numită inițial Axa Roma-Berlin, a fost o coaliție militară care a inițiat al Doilea Război Mondial și a luptat împotriva Aliaților. Principalii săi membri au fost Germania nazistă, Regatul Italiei și Imperiul Japoniei.
La 2 august 1940, Republica Sovietică Socialistă Moldovenească a fost proclamată ca republică constitutivă a Uniunii Sovietice, cuprinzând cea mai mare parte a Basarabiei și o parte din Republica Socialistă Sovietică Autonomă Moldovenească, o republică autonomă a Republicii Sovietice Socialiste Ucrainene pe malul stâng al Nistrul (acum Transnistria separatistă).
Regiunea Hertsa și regiunile locuite de o populație majoritară slavă (Bucovina de Nord, Basarabiei de Nord și de Sud) au fost incluse în RSS Ucraineană. O perioadă de persecuție politică, inclusiv execuții, deportări în lagăre de muncă și arestări, a avut loc în timpul administrației sovietice.
În iulie 1941, trupele române și germane au ocupat Basarabia, Bucovina de Nord și Herța în timpul invaziei Axei asupra Uniunii Sovietice. S-a înființat o administrație militară, iar populația evreiască din regiune a fost executată pe loc sau deportată în Transnistria, unde un număr mare a fost ucis.
În august 1944, în timpul celei de-a doua ofensive sovietice Iași-Chișinău, efortul de război al Axei pe Frontul de Est sa prăbușit.
Lovitura de stat din 23 august 1944 a făcut ca armata română să înceteze reziste la avansului sovietic și să se alăture luptei împotriva Germaniei.
Forțele sovietice au înaintat din Basarabia în România, au capturat o mare parte din armata sa ca prizonieri de război și au ocupat țara. La 12 septembrie 1944, România a semnat armistițiul de la Moscova cu Aliații.
Armistițiul și tratatul de pace ulterior din 1947 au confirmat granița sovieto-română așa cum era la 1 ianuarie 1941.
Basarabia, Bucovina de Nord și Herța au rămas parte din Uniunea Sovietică până la prăbușirea acesteia în 1991, când au devenit parte din noile state independente ale Moldovei și Ucrainei. Declarația de independență a Moldovei din 27 august 1991 a declarat ilegală ocupația sovietică.
La 26 octombrie 1940, șase insule românești de pe brațul Chilia a Dunării, cu o suprafață de 23,75 km², erau și ele ocupate de armata sovietică.